Nordöstlich von Siegsdorf erhebt sich der Hochberg. Der Bergrücken zählt nicht mehr zu den Chiemgauer Alpen und darf sich mit seinen 776 Metern als höchster Punkt des Chiemgaus bezeichnen. Der Hochberg ist ohne eigene Beinkraft mit dem Auto zu erreichen. Wer sich von Siegsdorf zu Fuß aufmacht, muss mit einer Gehzeit von 1 ¼ Stunden bis zum höchsten Punkt rechnen. Dort liegt der Alpengasthof Hochberg, der beinahe das ganze Jahr über Saison hat. Wer den gleichen Weg nicht zurücklaufen möchte, kann den Hochberg überschreiten und der Traun nach Traunstein hinein folgen. Nach einem Besuch der sehenswerten Altstadt geht es mit der Regionalbahn wieder zurück nach Siegsdorf.
Als Vorposten der Chiemgauer Alpen lagert im Südosten von Siegsdorf zwischen den Flussläufen von Weißer und Roter Traun der Zinnkopf (1227 m). Der bewaldete Berg mit seiner geräumigen Gipfelwiese ist am schnellsten von Hörgering bei Eisenärzt zu erreichen. Vom dortigen Wanderparkplatz dauert der Anstieg bis zum Gipfelkreuz etwa 2 Stunden. Die Tour eignet sich auch hervorragend als winterliche Exkursion. Für die steileren Wegabschnitte im Gipfelbereich sollte man allerdings Grödeln mit im Gepäck haben. Ein weiterer Anstieg beginnt südöstlich von Siegsdorf in Hammer. Mit 2 ¾ Stunden Anstiegszeit ist diese Variante mit Ausganspunkt im Ortszentrum beim Gasthof Hörterer etwas länger.
Fährt man von Siegsdorf nach Bergen, trifft man dort am südlichen Ortsrand auf die Talstation der Hochfellnbahn. Mit der Seilbahn ließe sich nun der Gipfel komplett ohne Schweißvergießen erreichen. Ohne Aufstiegshilfen dauert der Anstieg von der Talstation über Kalkofen zum Hochfelln (1674 m) etwa 3 ½ Stunden. Bis zur Mittelstation präsentiert sich diese Route als verhältnismäßig ruhig. Kurz vor der Bründlingalm trifft man auf den frequentierten Weg, der von der Steinbergalm über die Mittelstation heraufführt. Von der Bründlingalm geht es schließlich über einen schönen Weg, der einen nah an die felsige Tröpflwand heran bringt, zum höchsten Punkt mit dem Hochfellnhaus und der Taborkirche hinauf.
Ohne Seilbahnbenutzung ist der Anstieg von der Steinbergalm der schnellste Zustiegsweg zum Hochfelln. Der gebührenpflichtige Parkplatz an der Alm wird von Ruhpolding über eine Bergstraße erreicht. Von dort trennen einen noch 2 ¼ Stunden Gehzeit vom Gipfelglück. Diese sehr beliebte Route leitet einen ebenfalls über die Bründlingalm. Wer es gerne ruhiger hat, kann den Hochfelln von seiner Südseite her angehen. Ausgangspunkt ist bei dieser Variante die Staudiglhütte in Vorderbrand bei Ruhpolding. Der Anstieg über die zur Wommersaison bewirtschaftete Thoraualm zum Gipfel dauert dann 3 Stunden. Mit dem alternativen Abstieg über die Farnbödenalm wird aus der Wanderung eine schöne Rundtour.
Für Mountainbiker ist die Stoißer Alm das Ziel schlechthin. Sie liegt ein Stück unterhalb des Teisenberg-Gipfels und ist von Anfang Mai bis Ende Oktober bewirtschaftet. Von der Terrasse der Alm lässt sich ein schöner Nahblick auf die abweisende Nordseite des Staufenstocks mit dem Hochstaufen, dem Zwiesel und dem Gamsknogel genießen. Doch nicht nur Mountainbiker sind am sanften und bewaldeten Bergrücken unterwegs. Wanderer zieht es ebenso hinauf zur schön gelegenen Alm. Als Aufstiegsroute stehen gleich mehrere Varianten zur Auswahl.
Von der Teisenberg-Nordseite beginnt ein Anstieg am Südrand von Neukirchen. Vom Wanderparkplatz beim Weiler Loch erreicht man den Gipfel durch den Schwarzenberggraben innerhalb von 2 Stunden. Der schöne Waldweg wird auch gerne zur kalten Jahreszeit begangen. Ein weiterer sehr beliebter Ausgangspunkt findet sich noch ein Stück weiter östlich in Seiberstadt. Auch von hier dauert der Anstieg etwa 2 Stunden. Von der Ostseite bietet sich die Wanderung über die Schneid an. Für die Überschreitung des bewaldeten Bergrückens ist der Wanderparkplatz Neuhaus oberhalb von Anger der Ausgangspunkt.
Auf seiner Südseite lässt sich der Teisenberg vom hoch gelgenen Parkplatz an der Farnbichlalm erreichen. Hier gibt es die Wahl zwischen dem breiten und beschilderten Fahrweg oder der zwar nicht markierten, aber schönen Route über den Siebersee. Bei dieser Variante sollte Orientierungssinn vorhanden sein. Auch vom Forsthaus Adlgaß östlich von Inzell gelangt man hinauf zur Stoißer Alm. Adlgaß ist zudem Ausgangspunkt für eine gemütliche Wanderung zum Frillensee oder die anspruchsvollere Tour auf den Hochstaufen.
Mit dem Auto: Über die Autobahn München - Salzburg bis zur Ausfahrt Siegsdorf-West oder Traunstein/Siegsdorf-Ost.
Mit Bus & Bahn: Von München mit dem Meridian über Rosenheim nach Traunstein und von Traunstein mit der Regionalbahn (Richtung Ruhpolding) nach Siegsdorf (Fahrplan und Buchung). Mit dem Bayern-Ticket fahren bis zu 5 Personen für 32 Euro + 10 Euro je Mitfahrer nach Siegsdorf.