Nordöstlich von Reit im Winkl thront wie eine eine Aussichtskanzel das kleine Wetterkreuz (1061 m) über dem Talkessel und bietet einen herrlichen Blick über den bekannten Wintersportort zum Kaisergebirge. Erreichbar ist das Wetterkreuz vom Zentrum am einfachsten über den Kreuzweg und die Eckkapelle. Der Anstieg zum schönen Gipfelkreuz dauert etwa 1 ½ Stunden.
Eine weitere Möglichkeit ist der Zustieg über den Hausbachfall zum Wetterkreuz. Am steilen und gestuften Weg ist Trittsicherheit notwendig. Freunde der Ferrata können den auch den Hausbachfall-Klettersteig einschlagen. Der Klettersteig wartet mit einigen schwierigen Stellen (C) auf und ist zum Großteil um B (mittelschwierig) klassifiziert. Im Klettersteig selbst ist man etwa 1 Stunde unterwegs. Neben Trittsicherheit und Schwindelfreiheit ist für die Begehung eine vollständige Klettersteigausrüstung notwendig.
Das Wetterkreuz und der Wanderweg, der durch die Schlucht des Hausbachfalls führt, sind Teil einer durchgängig beschilderten Rundtour. Der alpine Rundweg Chiemseeblick beginnt am Parkplatz am Festsaal in Reit im Winkl. Von dort steigen wir über einen schönen und steilen Steig empor zum Wetterkreuz und wandern weiter zur Hutzenalm. Nächstes Ziel ist die Stoibenmöseralm, die gleichzeitig den höchsten Punkt der gut 5-stündigen Runde markiert. Über den Hausbachfall kehren wir schließlich wieder zurück ins Ortszentrum von Reit im Winkl.
Nordöstlich von Reit im Winkl liegt auf einer Höhe von 1138 Metern der Taubensee. Der Bergsee wird auch das Blaue Auge des Chiemgaus genannt. Mitten durch den See verläuft die Grenze zwischen Bayern und Tirol. Vom Wanderparkplatz im Ortsteil Birnbach ist der Taubensee über die Hutzenalm und die Stoibenmöseralm in gut 2 Stunden zu erreichen.
Eine weiterere Anstiegsmöglichkeit beginnt in Hinterwössen. Von dort folgt man zuerst dem Schlierbach durch einen schattigen Graben, bevor es über den urigen Luftbodensteig hinauf zum Taubensee geht. Der Luftbodensteig führt durch das Naturwaldreservat Vogelspitz, welches zugleich das drittgrößte Naturwaldreservat Bayerns ist. Ist man am See angelangt, lässt sich über das Sonnwendköpfl die Stoibenmöseralm erreichen. Von dort gelangt man über einen schönen Waldpfad wieder zurück zum Luftbodensteig. Für die gesamte Runde sollte man knapp 5 Stunden Gehzeit einplanen.
Am schnellsten lässt sich dem Taubensee von der Tiroler Seite her ein Besuch abstatten. Ausgangspunkt ist in diesem Fall der kleine Parkplatz beim Weiler Mühlberg oberhalb von Kössen. Von Mühlberg dauert die Wanderung über die Taubenseehütte zum Bergsee etwa 1 ¼ Stunden.
Die Winklmoosalm südöstlich von Reit im Winkl verwandelt sich im Winter in ein beliebtes Skigebiet. Auch im Sommer geht es auf dem Hochplateau alles andere als beschaulich zu. Vom Seegatterl lässt sich die Alm über eine Mautstraße mit dem Auto erreichen. Auch der Linienbus verkehrt zur Wandersaison hinauf ins Almgebiet. Die Winklmoosalm ist gespickt von Berggasthöfen und kleinen Hütten. Mit der Traunsteiner Hütte betreibt auch der Deutsche Alpenverein ein Schutzhaus auf dem weitläufigen Pleateau.
Wer sich ohne motorisierte Hilfe Richtung Winklmoosalm aufmacht, der erreicht diese vom großen Parkplatz am Seegatterl über den Dürrnbachgraben in 1 ½ Stunden (zur Wegbeschreibung). Die Winklmoosalm ist Ausgangspunkt für eine Wanderung zum Dürrnbachhorn (1776 m). Für den Anstieg über die Dürrnbachalm und das Dürrnbacheck zum schönen Aussichtsgipfel benötigt man knapp 2 Stunden an Gehzeit. Sehr reizvoll ist ausgehend vom Gipfel die anschließende Gratüberschreitung in Richtung Wildalphorn. Noch vor dem Wildalphorn steigen wir in südlicher Richtung zum Gimplingsattel ab und kehren über die Finsterbachalm zurück zur Winkelmoosalm. Für die Gratüberschreitung ist in jedem Fall Trittsicherheit und Schwindelfreiheit erforderlich.
Am Seegatterl lassen sich auch Touren starten, die nicht ins bisweilen frequentierte Gebiet der Winklmoosalm hinein führen. Eine ganz besonders schöne Unternehmung ist die grenzüberschreitende Wanderung zum Fellhorn (1765 m), welches sich bereits auf Tiroler Gebiet befindet. Die nicht gerade kurze Exkursion lässt sich auch mit einer Übernachtung auf dem Straubinger Haus sehr gemütlich angehen. Vom Seegatterl erreicht man das Straubinger Haus, das dem Deutschen Alpenverein gehört, über die Nattersbergalm und die Hemmersuppenalm in etwa 3 Stunden. Von der Hütte trennen einen noch 45 Minuten vom Gipfel des freistehenden Aussichtsberges.
Ebenfalls über die Hemmersuppenalm gelangt man zur beinahe ganzjährig bewirtschafteten Hindenburghütte (1209 m). Die Wanderung zur Hindenburghütte ist auch im Winter sehr empfehlenswert. Für die steileren Forstwege zwischen Seegatterl und Nattersbergalm sollten bei Vereisung allerdings Grödeln im Gepäck sein. Vom Seegatterl dauert der Anstieg zur Hindenburghütte etwa 2 ¼ Stunden. Ab Reit im Winkl verkehrt ein Shuttlebus zur Hindenburghütte. Im Winter lässt es sich von der Hütte nach Reit im Winkl zurück rodeln. Für Rodelanfänger gibt es direkt an der Hütte einen kleinen Übungshang.
Anfahrt mit dem Auto: Autobahn München - Salzburg, Ausfahrt Bernau. Über Bernau, Marquartstein und Oberwössen nach Reit im Winkl fahren. Von Tirol erreicht man Reit im Winkl über Kössen.
Anfahrt mit Bus & Bahn: Mit der Bahn oder dem Meridian von München Hauptbahnhof über Rosenheim nach Prien am Chiemsee. Von Prien weiter mit der Bus-Linie 9505 nach Reit im Winkl (Fahrplan und Buchung). Mit dem Bayern-Ticket fahren bis zu 5 Personen für 29 Euro + 10 Euro je Mitfahrer nach Reit im Winkl.